QQ直播网 2019年5月20日，2018-19赛季NBA季后赛继续进行，雄鹿客场双加时112-118不敌猛龙，米德尔顿全场16投3中，三分球6投1中，贡献9分9个篮板3次助攻。

雄鹿队今年非常有希望打进总决赛，这是他们近年来夺冠最好的机会，因为下个赛季雄鹿是否还能有如此的竞争力就要打上很大的未知数。今夏，米德尔顿、布鲁克-洛佩兹等人的合同都将到期，雄鹿面临繁重的续约任务。日前米德尔顿在接受采访时表达了留队的决心。本赛季，米德尔顿延续了上赛季的出色表现，是字母哥身边最可靠的帮手，常规赛他场均拿到18.3分6.0篮板4.3助攻，并且首度入选全明星，季后赛他继续有着非常出色的发挥。

G3移师多伦多，比赛开始后，米德尔顿就出现一次失误，随后的2次出手皮球也都偏出了篮筐。直到首节还有5分47秒，米德尔顿才通过字母哥的协助打进本场比赛个人第一球。在接下来很长很长一段时间，米德尔顿在进攻端再度消息，第三节还有7分26秒，米德尔顿持球杀到篮下完成一次反手上篮，这也是其个人此役第二个运动战进球。

决战第四节还有6分12秒，米德尔顿重新登场亮相，但却没有更为惊艳的表现，1分13秒，在防守伦纳德时被狠狠撞到在地，显然无法阻挡小卡前进的步伐。9.5秒，米德尔顿的关键三分球偏出篮筐。字母哥只能采取犯规战术，西亚卡姆2罚不中，米德尔顿抢下篮板。3.1秒，米德尔顿上篮被干扰但自己抢下篮板，并完成补篮，将比分扳成96平。

加时赛，米德尔顿的首次出手偏出篮筐，紧接着在防守伦纳德时又被吹犯规。随着伦纳德的上篮未果，双方进入第二个加时。第二个加时，字母哥拼到6犯离场后，米德尔顿必须要承担更多的责任，不过米德尔顿不仅补篮未中，1分54秒又遭到伦纳德的抢断，令小卡完成快攻扣篮。17.1秒，米德尔顿的拼抢又造成失误。最终，雄鹿以6分之差输给猛龙。